Se a cadeia carbônica possuir pelo menos um carbono terciário ou quaternário, ela será ramificada, isto é, haverá uma cadeia principal e uma ou mais cadeias secundárias. Nesse caso, para dar nome ao composto orgânico, é preciso primeiro escolher a cadeia principal.
A escolha da cadeia principal
A cadeia principal é aquela que apresenta
as seguintes características, em ordem decrescente de importância:
• possui o grupo funcional;
• engloba o maior número de insaturações;
• possui a sequência mais longa de átomos de carbono ligados entre
si.
E quando há mais de uma possibilidade de cadeia com o mesmo número de carbonos?
Caso no composto orgânico haja duas ou mais
possibilidades de escolha de cadeia principal com o mesmo número de átomos de
carbono, devemos optar pela cadeia que tiver o maior número de ramificações.
Exemplo:
Note que a cadeia principal assinalada em
cada estrutura possui 5 átomos de carbono. A primeira estrutura (I), no
entanto, possui duas ramificações (nos carbonos 2 e 3), enquanto as demais
apresentam três ramificações (nos carbonos 2, 3 e 4). Logo, a cadeia principal
escolhida correta mente para esse composto é destacada na estrutura II ou
na estrutura III (que representam a mesma molécula).
Quando a cadeia carbônica é mista
A cadeia carbônica mista possui uma parte
acíclica (aberta) e uma parte cíclica (fechada) ou aromática. Nesse caso,
consideramos como principal a parte alicíclica (fechada) ou a parte aromática.
Exemplo:
Nesse composto, a cadeia aromática é considerada a principal, e a cadeia acíclica, uma ramificação da cadeia principal.
O nome da cadeia principal é montado da
mesma maneira que o nome dos compostos de cadeia normal.
Assim, o nome da cadeia principal do composto do exemplo
será:
NOMENCLATURA DAS RAMIFICAÇÕES
Como a cadeia principal é a que possui o
grupo funcional, excluir-se os casos de compostos de função mista (com mais de
um grupo funcional), as ramificações geralmente são formadas apenas de carbono
e hidrogênio e por isso são derivadas de hidrocarbonetos.
Uma vez escolhida à cadeia principal, as cadeias
restantes são consideradas ramificações.
O nome das ramificações deve vir antes do
nome da cadeia principal e vai depender de dois fatores: do tipo de ligação
entre carbonos e do tipo de carbono (primário, secundário ou terciário).
Nomear cadeias ramificadas é
um processo que requer muita atenção, principalmente no que diz respeito à
ordem numérica dos carbonos da cadeia principal.
A nomenclatura de cadeias ramificadas segue
a mesma regra proposta pela União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC) que é utilizada para uma cadeia
normal.
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
No caso da nomenclatura de cadeias ramificadas, o que muda na regra detalhada acima é a necessidade de indicar a posição e o nome da ramificação ou ramificações:
POSIÇÃO+NOME DA RAMIFICAÇÃO+PREFIXO+INFIXO+SUFIXO
Com relação às ramificações, é importante, antes de mais nada, conhecer quais são as ramificações que podem aparecer em uma estrutura ramificada:
Entretanto, a utilização dessa regra
de nomenclatura de
cadeias ramificadas depende de alguns passos fundamentais,
os quais são descritos a seguir:
§
1º
Passo: Determinação
da cadeia principal
A cadeia principal de uma cadeia
ramificada é aquela que apresenta:
§
Maior
número possível de carbonos;
§
Maior
número possível de radicais;
§
Insaturação
(ligação dupla ou tripla);
§
Carbono
ligado ao grupo funcional.
Exemplo 1: Cadeia
ramificada
Fórmula estrutural de uma cadeia ramificada
A cadeia ramificada, nesse caso, será a seguinte:
Fórmula estrutural com a cadeia ramificada
determinada
Nessa cadeia, há a presença da
insaturação, do maior número de carbonos possível e do carbono do grupo
funcional (OH).
§
2º
Passo: Numeração
da cadeia principal
A numeração de uma cadeia principal de
uma estrutura ramificada deve iniciar a partir do carbono presente em uma
extremidade, seguindo a seguinte ordem de prioridade:
GRUPO FUNCIONAL > INSATURAÇÃO > RAMIFICAÇÃO
No exemplo abaixo, realizamos a
numeração da mesma estrutura, da direita para a esquerda e da esquerda para a
direita:
Estrutura ramificada com a numeração da
direita para a esquerda
Nessa numeração, a
ligação dupla está no carbono 7, o grupo OH no carbono 3, e dois radicais metil
estão nos carbonos 3 e 7.
Estrutura ramificada com a numeração da
esquerda para a direita
Nessa numeração, a ligação dupla está
no carbono 1, o grupo OH no carbono 6, e dois radicais metil estão nos carbonos
2 e 6.
A numeração correta para a cadeia,
nesse caso, será da direita para a esquerda (primeira numeração), em razão de a
extremidade da direita ser mais próxima do grupo funcional.
Observação: Essa
ordem decrescente de prioridade é valida para quase todas as funções orgânicas,
com exceção dos haletos orgânicos, nos quais seguimos a seguinte ordem:
INSATURAÇÃO > RADICAL > GRUPO FUNCIONAL
Caso a insaturação ou o grupo
funcional estejam em uma mesma posição, seja numerando da direita para a
esquerda ou da esquerda para a direita, devemos realizar a somatória das
posições de radicais, insaturação e grupo funcional de uma extremidade a outra.
Aquela que apresentar a menor somatória será a ordem de numeração correta.
§
3º
Passo: Identificação
das ramificações
Nessa estrutura, há a presença de
apenas duas ramificações iguais, que é o metil (CH3).
§ 4º Passo: Construção do nome
Nessa estrutura, temos as seguintes
características:
§ Posições das ramificações: carbonos de
números 3 e 7;
Observação: Quando
a cadeia apresentar um mesmo tipo de ramificação em carbonos diferentes,
devemos escrever as posições antes do nome da ramificação separadas por
vírgula.
§
Nome
da ramificação: metil (CH3), porém, como são duas iguais, devemos
utilizar o termo di antes do nome da ramificação.
Observação: Sempre
que a cadeia apresentar mais de uma ramificação igual, é necessário utilizar
prefixos (di para 2, tri para 3, tetra para 4, etc.) antes do nome da
ramificação.
§
Prefixo
do número de carbonos da cadeia principal: oct (8 carbonos);
§
Infixo:
en (por ter uma ligação dupla);
§
Posição
da dupla: 7;
§
Sufixo:
ol (por ser um álcool).
Portanto, o nome dessa estrutura é
3,7-dimetil-oct-7-en-3-ol.
Em cadeias ramificadas que apresentam
mais de uma ramificação, devemos escrever os nomes dessas ramificações em ordem
alfabética.
Em caso de cadeias fechadas,
devemos atentar para os seguintes detalhes:
§
Primeiro: A cadeia fechada sempre é a
cadeia principal.
Cadeia
fechada ramificada
Nesse exemplo, temos uma estrutura
cíclica com quatro átomos de carbono, logo ela é a cadeia principal. Com isso,
tudo o que estiver externo a ela é uma ramificação, por exemplo, o metil.
§
Segundo: Se a cadeia for ramificada e
tiver uma ou mais ramificações, sempre iniciaremos a numeração da cadeia pelo
carbono que apresentar o maior número de ramificações, ou pela ramificação que
será escrita primeiro segundo a ordem alfabética.
Exemplos de cadeias fechadas ramificadas
Na estrutura da esquerda, iniciamos a
numeração a partir do carbono que apresenta o radical etil, em razão de o outro
radical ser o metil (CH3). Já na estrutura da direita, numeramos a
partir do carbono que apresenta dois radicais metil.
Portanto, seus nomes seriam,
respectivamente, 1-etil-2-metil-ciclobutano e 2-etil-1,1dimetil-ciclobutano.
§
Terceiro: Se a cadeia ramificada for
fechada e insaturada, a numeração deve iniciar sempre a partir dos carbonos da
insaturação. Dessa forma, eles receberão obrigatoriamente os números 1 e 2. O
término da numeração da cadeia será feita de forma a dar o menor número
possível ao carbono da ramificação.
Essa estrutura teve a
numeração iniciada no carbono abaixo da dupla para que o outro carbono da dupla
recebesse o número 2 e o radical metil estivesse no carbono de posição 3.
Portanto, o nome dessa estrutura é 3-metil-ciclobuteno.
Exemplo 2:
Considere a seguinte cadeia ramificada:
Primeiro,
devemos escolher qual é a cadeia principal. A cadeia principal deve ser a que
contém o grupo funcional e a que possui a maior quantidade de carbonos. No caso
dessa molécula, a cadeia principal é a selecionada abaixo:
Quando
há mais de uma possibilidade de cadeia com o mesmo número de carbonos, devemos
optar pela cadeia que tiver maior número de ramificações, o que não ocorreu
neste caso. Nessa molécula, temos 3 ramificações, que são os radicais que
ficaram de fora da parte selecionada.
O
segundo passo é numerar a cadeia principal. A numeração sempre deve começar
pela extremidade que estiver mais perto de:
GRUPO FUNCIONAL > INSATURAÇÃO > RAMIFICAÇÃO
Como
a cadeia que estamos estudando é um hidrocarboneto e não possui insaturação,
iremos começar a numerá-la da extremidade mais próxima de uma ramificação:
Visto que
possui sete carbonos, a cadeia principal é denominada heptano.
Agora o último
passo é identificar e nomear as ramificações:
LOCALIZAÇÃO
+ NOME DAS RAMIFICAÇÕES + NOME DA CADEIA PRINCIPAL
Assim, o nome
da cadeia analisada é: 4,4-dietil-2-metil-heptano.
OBS: As
ramificações devem ser escritas em ordem alfabética.
Baixe a apostila de Nomenclatura de Compostos com Cadeira Ramificada para estudo e faça o exercício proposto.
Exercício proposto
Para complementar, disponibilizo as aulas do professor Gustavo, que tem um canal no youtube, chamado Química com G, para conhecer acesse: Química com G - YouTube.
Referência Bibliográfica
FELTRE, Ricardo. Química Orgânica. 6ª ed. São Paulo. Editora Moderna, 2004.
Peruzzo, Francisco Miragaia. Química na abordagem do cotidiano. 4ª ed. — São Paulo : Moderna, 2006.
FONSECA, Martha Reis Marques da. Química: ensino médio. 2ª ed. São Paulo. Editora Ática, 2016.
Diogo Lopes. Nomenclatura das cadeias ramificadas. Disponível em: <https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-cadeias-ramifi cadas.htm#>. Acesso em: 26 de novembro 2020.
SOUZA, Líria Alves de. Nomenclatura de cadeias ramificadas. Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-cadeias-ramific adas.htm. Acesso em 26 de novembro 2020.
PREPARAENEM. Disponível em < https://www.preparaenem.com/quimica>. Acesso em 01 de dezembro 2020.